При работе в терминальной сессии принтеры, которые мапятся на серв очень часто капризничают. Очень долго ковырял с чем это может быть связано. В итоге к конкретному решению так и не пришел, но всё, что узнал решил описать здесь. Вообще сам протокол RDP довольно глючный, поэтому если у кого-то работает принтер в рдп, это ещё не значит, что у Вас на том же железе, с той же конфигурацией всё будет работать без проблем.